Tarentum là một thuộc địa Hy Lạp, một phần của Magna Graecia. Các thành viên của phe lãnh đạo tại Tarentum, những người dân chủ dưới sự lãnh đạo của Philocharis hoặc Ainesias, đã chống lại Rome, bởi vì họ biết rằng nếu những người La Mã tiến vào Taranto người Hy Lạp sẽ mất đi sự độc lập của họ. Người Hy Lạp tại Tarentum đã trở nên lo sợ sự bành trướng của người La Mã sau chiến tranh Samnite lần thứ ba. Sau khi người Samnites đầu hàng trong năm 290 TCN, người La Mã thành lập nhiều thuộc địa ở Lucania và Apulia, quan trọng nhất là Venusia. Năm 282 TCN, sau khi một trận chiến chống lại người Samnites, Lucanian, Bruttian và Thurii, quân La Mã tiến vào các thuộc địa Hy Lạp ở Ý bao gồm Croton, Lokroi, và Rhegium. Phe Dân chủ của Tarentum biết rằng ngay sau khi Rome kết thúc cuộc chiến với người Gauls, Lucanian, Etruscan, Samnite, và Bruttia, họ sẽ chiếm Tarentum. Một sự kiện có liên quan người Tarentines là phe quý tộc của Thurii mà nắm quyền lực đã mời một đơn vị đồn trú La Mã vào thành phố của họ; người Tarentines, những người đã từng là biểu tượng của tất cả các thuộc địa ở Magna Graecia, đã rất lo lắng về thực tế này.

Phe thứ hai ở Tarentum là quý tộc, do Agis, người không phản đối việc đầu hàng Rome, vì nó sẽ dẫn đến sự trở lại của phe quý tộc nắm quyền. Các quý tộc, tuy nhiên, không thể đầu hàng trực tiếp và điều này sẽ khiến họ mất sự ủng hộ của người dân. Mùa thu năm 282 TCN, Tarentum tổ chức lễ hội thờ thần Dionysus của họ, trong khi ở nhà hát của mình trước biển, họ nhìn thấy mười tàu La Mã, với binh sĩ và đồ tiếp tế cho quân lính La Mã ở Thurii, đi vào Vịnh Taranto [1]. Người Tarentine đã tức giận, bởi vì những người La Mã đã ký một thỏa thuận không đi thuyền vào Vịnh Taranto, và họ chuẩn bị lực lượng hải quân của họ để tấn công các tàu La Mã. Một vài trong số các tàu bị chìm, và một bị bắt.

Người Tarentines biết rằng họ có ít cơ hội chiến thắng khi chống lại Rome. Họ quyết định mời Pyrros tới giúp đỡ, vua của Ipiros. Quân đội và hạm đội của Taranto chuyển đến Thurii và giúp phe dân chủ trục xuất phe quý tộc. Đơn vị đồn trú La Mã đặt ở Thurii phải rút lui.

Người La Mã đã gửi một sứ mệnh ngoại giao để giải quyết vấn đề và giải phóng các tù nhân, nhưng các cuộc đàm phán đã kết thúc đột ngột, do đó, La Mã tuyên chiến với Tarentum. Năm 281 TCN, quân đoàn La Mã dưới sự chỉ huy của Lucius Aemilius Barbula tiến đến Tarentum và cướp phá nó. Tarentum, với người Samnite và quân tiếp viện người Salentinia, sau đó bị thua một trận chiến chống lại người La Mã. Sau trận đánh người Hy Lạp đã chọn Agis ký một thỏa thuận ngừng chiến và bắt đầu cuộc đàm phán ngoại giao. Những cuộc đàm phán cũng đã đổ vỡ khi 3.000 quân từ Ipiros dưới sự chỉ huy của Milon tiến vào thị trấn. Chấp chinh quan La Mã rút và bị thiệt hại từ cuộc tấn công của những con tàu Hy Lạp.

Pyrros quyết định giúp đỡ Tarentum bởi vì họ đã giúp ông chinh phục đảo Corcyra trước đó. Ông cũng biết rằng ông có thể tin cậy vào sự giúp đỡ từ người Samnites, Lucania, Bruttia, và một số bộ tộc Illyria. Mục tiêu cuối cùng của ông là chinh phục lại Macedonia, mà ông đã bị mất trong năm 285 TCN, nhưng không có đủ tiền để tuyển mộ binh lính. Ông lên kế hoạch để giúp Tarentum, sau đó đi đến Sicilia và tấn công Carthage. Sau khi chiến thắng một cuộc chiến tranh chống lại Carthage và chiếm miền Nam Ý, ông sẽ có đủ tiền để tổ chức một đội quân hùng mạnh và chiếm Macedonia.